La chiesa di Sant’Agostino cattura lo sguardo con una facciata molto semplice composta da ciottoli regolarizzati agli spigoli con mattoni e pietre. Sul fondo, l’occhio è attirato dal robusto campanile con coronamento piramidale.
La genesi di Sant’Agostino inizia nel 1271 quando gli Agostiniani eressero un oratorio, un piccolo convento e tutto ciò era di pertinenza ad un operoso ordine monastico. In questi anni però iniziavano i contrasti con il clero causati dal mancato rispetto, da parte dei frati, del privilegio pontificio che vietava di costruire luoghi ecclesiastici nella giurisdizione della propositura, senza il consenso del clero di Santo Stefano. Ciò che maggiormente offendeva la propositura era il fervore, non sempre disinteressato, con il quale i frati agostiniani cercavano di attirare fedeli e seguaci sminuendo il prestigio del clero di Santo Stefano.
Nel 1271 fu trovato un accordo e i frati ottennero ufficialmente il permesso di costruire la chiesa che venne realizzata di lì a pochi anni.
La chiesa, internamente, si presenta a pianta basilicale a tre navate con campate su colonne in mattoni. Le colonne hanno poi capitelli a "foglia d'acqua". All’interno si sviluppa un "unicum"; gli archi a pieno centro si poggiano su colonne. La navata centrale, più alta e più ampia delle laterali, ha copertura a capriate e le tre cappelle absidali sono del tardo Trecento.
Notevoli tele sono conservate negli imponenti altari a edicola: a sinistra una Madonna della Consolazione di Giovan Battista Naldini e l' Elemosina di san Tommaso di Lorenzo Lippi; all'opposto sono un'Immacolata dell'Empoli e una tela avvicinata al Pignoni. Dal chiostro cinquecentesco si accede all'Oratorio di San Michele, costruito nel Trecento come sede della Compagnia dei Disciplinati, che conserva ampi resti di una teoria di Santi e Profeti affrescati a fine Trecento.