La costruzione di San Domenico occupò dal 1283 al 1316 sotto la guida di Fra Mazzetto. La chiesa subì una ristrutturazione dopo l’incendio del 1647 causato da un fulmine, ma mantenne la veste seicentesca a “guscio” gotico.
All’inizio del Cinquecento, per un certo periodo, fu anche dimora di Fra Bartolomeo uomo di fede, pittore ed amico di Raffaello.
La facciata appare non completa come rivestimento, ma presenta una bicromia di albarese e serpentino. Proprio il serpentino sottolinea la parte strutturale e borda i pilastri dividendo geometricamente gli spazi; i fianchi della chiesa, invece adottano il mattone. La base della chiesa è occupata da una serie di archi sepolcrali che ornano la base.
Ad interrompere questo andamento si apre un bel portone del primo Trecento vicino allo stile di Giovanni Pisano.
Il campanile emerge dalla zona posteriore cuspidata; si presenta in laterizi con due ordini forati da bifore e trifore su colonnini.
Internamente San Domenico si svela con uno stile secentesco, classico e solenne. Le pareti sono scandite da dodici nicchioni segnati da slanciate lesene in pietra serena.
L’altare centrale è scenografico ed aperto da un finto tendaggio sollevato da angeli; negli altari laterali, invece sono presenti varie opere tra le quali: Crocifisso su tavola di Lorenzo di Niccolò; Miracolo di san Vincenzo della scuola di Pier Dandini e Annunciazione di Matteo Rosselli.